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安全,可用于多种作物且无药害。
该杀虫剂于1989年上市,10余年来其销售市场并不很大(见图13),但由于其高度的安全性及活性,并且具有独特的作用机制,在对环境要求越来越高的今天,则会有一定的发展潜力,尤其在非农用途上。合成该产品的吡啶中间体与氟啶胺为同一化合物。
啶蜱脲的合成路线见图14。首先将2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(合成方法见氟啶胺)7g,2-氯-5-氨基苯酚6g和100mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)投与反应瓶中,低压加热至100℃以下,搅拌反应1h,减压脱溶、浓缩得10g 4-氯-3-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-Z-氧基)苯胺。
以2,6-二氯苯腈为原料,以季铵盐或季鳞盐为相转移催化剂,用氟化钾为氟化剂,于210~230℃反应8~10h,制取2,6-二氟苯腈。然后以硫酸为催化剂,将2,6-二氟苯腈与水进行亲核加成反应,制得硫酸盐。随后用碱中和至pH=6,即得2,6-二氟苯甲酰胺。再将上述的2,6-二氟苯甲酰胺与光气在50℃反应1h即得2,6-二氟苯酰异氰酸酯。
将上述4-氯-3-(3-氯-5-三氟甲基吡啶氧基)-苯胺10g,2,6-二氟苯酰异氰酸酯10g和200mL甲苯投入反应瓶中,低压、50℃下搅拌反应2h,过滤、烘干即得啶蜱脲12g,纯度98%。
4 结语
目前,我国已是全球吡啶第一生产大国,而吡啶最主要的用途则为生产百草枯。随着对百草枯的限禁,将会对吡啶及其衍生物造成一定的冲击,后百草枯时代的吡啶的发展趋向将十分关键。但吡啶衍生物在农药上的应用广泛,在除草剂、杀菌剂、杀虫剂的众多品种中都要使用吡啶及其衍生物。今后应开发更多的含吡啶基的农药品种,以进一步拓展吡啶及其衍生物的用途。
(摘自《精细与专用化学品》 2012.9)
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